HC Blue No. 2

HC Blue No. 2 ist die international verwendete INCI-Bezeichnung für den synthetischen organischen Farbstoff aus der Gruppe der aromatischen Amine mit dem chemischen Namen 2,2'-({4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitrophenyl}imino)diethanol und folgender Strukturformel:

In reinem Zustand zeigt sich HC Blue 2 als dunkelblaues mikrokristallines (75%ige Reinheit) oder als schwarzblaues amorphes Pulver (98% rein), das einen Kupferglanz aufweist, mäßig in Wasser löslich ist und bei etwa 108 Grad Celsius schmilzt.

Verwendung

HC Blue 2 ist in der EU als Haarfärbestoff in nichtoxidativen Haarfärbemitteln zugelassen, wenn die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung 2,8 % nicht überschreitet. Gleichzeitig darf der Farbstoff nicht zusammen mit nitrosierend wirkenden Substanzen verwendet werden, der Höchstgehalt an Nitrosamin darf 50 μg pro Kilogramm nicht überschreiten und das Haarfärbeprodukt muss in nitritfreien Behältern aufbewahrt werden.

Synthese

Die industrielle Produktion des Farbstoffs geht vom 4-Fluor-3-nitrobenzolamin aus, das mit Ethylenoxid zum Zwischenprodukt 2,2-[(4-Fluor-3-nitrophenyl)imino]bis(ethanol) reagiert und anschließend mit Monoethanolamin zu HC Blue No. 2 mit einer Reinheit von mehr als 95 % umgesetzt wird.

Eine Synthese-Variante ist Reaktion von 2-Nitro-4-phenylendiamin mit Ethylenoxid oder 2-Chlorethanol.

In der EU sowie in den USA werden jährlich jeweils 10 Tonnen HC Blau Nummer 2 produziert bzw. verarbeitet.

Datenblatt: HC Blau 2

Systematischer Name:2,2´-({4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitrophenyl}imino)diethanol Weitere Namen:Jarocol Blue 2; HC Blau Nr. 2; 3-Nitro-4-[(2-hydroxyethyl)amino]-N,N-bis(hydroxyethyl)anilin INCI-Bezeichnung:HC Blue No. 2 Summenformel:C₁₂H₁₉N₃O₅ Molekulargewicht:285,296 Schmelzpunkt:108 °C Siedepunkt:475 °C Dichte: 1,34 g cm^-3 bei 25 °C Dampfdruck:0 Pa bei 25 °C Löslich in:Wasser (4,57 g pro Liter bei 20 °C), Methanol, Ethanol, Aceton pK_b-Wert:4,91 CAS-Nummer:33229-34-4 UNII (FDA):6C0EL1931V EC-Nummer, EINECS:251-410-3 InChI Key:MIWUTEVJIISHCP-UHFFFAOYSA-N SMILES:c1cc(c(cc1N(CCO)CCO)[N+](=O)[O-])NCCO Externe Datenbanken:ChemSpider: 33439; PubChem: 36383; Kegg: C19429 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.046.722

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

HC Blau 2 ist schädlich für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung und kann allergische Hautreaktionen verursachen!

IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - HC Blue No. 2.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - NN:
Occupational Exposures of Hairdressers and Barbers and Personal Use of Hair Colourants.
In: IARC Monographs Volume 57, (1993).

[3] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of HC Blue No. 2.
In: International Journal of Toxicology, (1994), DOI 10.3109/10915819409140612.

Aktualisiert am 10.01.2019.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/h/hc blue no. 2.php